Stipica Kalogjera već je od malih nogu pokazivao izniman talent za glazbu. U Zagrebu je najprije počeo svirati violinu, a poslije trubu i klavir, da bi svoje obrazovanje zaokružio na zagrebačkom Medicinskom fakultetu, gdje je diplomirao 1962. godine. Unatoč tome zvanju, nepokolebljivo se posvetio svijetu glazbe.
Njegova profesionalna glazbena karijera započela je 1958. godine kada je postao članom Plesnog orkestra Radio Zagreba (danas Big Band HRT). U tom je orkestru bio trubač, potom pijanist, a 1991.-1993. glazbeni producent.
Skladao je oko 70 zabavnih pjesama, od kojih se ističu 'Vino i gitare', 'Ti si moja obala', 'Dobra večer, uzorita', 'Sviraj mi, gitaro', 'Margarita', 'Vjeruj mi', 'Krovovi', 'Ti, koju ne poznam', 'Poslije kiše dolazi sunce', 'Bit ćeš uvijek moja', 'Adrese moje mladosti', 'Ča je bilo tega više ni', 'Ponoćno sunce' i 'Tvojih pola sata'.
Tijekom svoje bogate karijere, skladao je i aranžirao više od 4000 djela za razne glazbene sastave, od malih ansambala do simfonijskih orkestara, od kojih su neki nagrađeni prestižnim priznanjima. Osobito su uspješni bili aranžmani za pjesme 'Galeb' i 'Skalinada' (Z. Runjić) te 'Cesarica' (Z. Stipišić), za koju mu je i dodijeljena nagrada Porin 1994. za najbolji aranžman. Iste godine zajedno s Arsenom Dedićem dobiva Porina kao najbolji producent za album 'Tihi obrt', a 1998. također kao najbolji producent s Arsenom Dedićem dobiva Porina za album 'Ministarstvo straha'. Godine 2010. dodijeljena mu je nagrada Porin za životno djelo.
Kalogjera je autor glazbe i za dva mjuzikla, 'O’Kaj' i 'Kaj20', izvedena s velikim uspjehom u Zagrebačkom kazalištu Komedija. Skladao je glazbu za animirane filmove te dječje televizijske serije.
Kao skladatelj i aranžer sudjelovao je na mnogim domaćim i inozemnim festivalima zabavne glazbe (Zagreb, Split, Opatija, Slavonski Brod, Krapina, Bratislava) i osvojio više prvih nagrada. Dirigirao je festivalskim orkestrima na domaćoj sceni (stalni šef dirigent festivala u Splitu od osamdesetih) i u inozemstvu (Bratislava, Ljubljana, Eurosong u Dublinu 1995. i Birminghamu 1998.).
Njegov umjetnički rad obilježila je jedinstvena sposobnost kombiniranja inovativne harmonije, bogate instrumentacije i nepogrešive emocionalne dubine, a njegov doprinos hrvatskoj glazbi glazbeni pisac Siniša Škarica uspoređuje s veličinama poput Quincyja Jonesa u svjetskim okvirima. Stipica Kalogjera ostavlja iza sebe neizmjernu glazbenu baštinu, koja će nastaviti inspirirati generacije.
